Zonder het vertrekstation te weten is het lastig advies geven, dus ik houd maar even Amsterdam Centraal aan. In principe is Bologna in één dag bereikbaar, via Frankrijk (o.a. via Parijs - Turijn - Verona of via Parijs - Milaan) of via Zwitserland (o.a. via Keulen - Zürich - Milaan). Dat duurt dan een uur of 15, 16 en er mag onderweg niets misgaan. Zeker als je nog niet vaak internationaal per trein gereisd hebt, zou ik dat niet aanraden.
Een wat gemakkelijkere verbinding is die via Oostenrijk, via München en Innsbruck. Overdag haal je dat niet, maar met de nightjet Amsterdam-München-Innsbruck (nj 421) en de rechtstreekse Eurocity München-Innsbruck-Bologna (EC 81) doe je het in een nacht en een halve dag. Je vertrekt dan uit Amsterdam om 19:00 uur, in Innsbruck heb je een korte overstap van 10 minuten (09:14/09:24) en je bereikt Bologna om 14:10 uur. De trein naar Bologna rijdt vanaf München achter de nightjet aan en zou je bij een kleine vertraging dus nog wel moeten halen. Bij een grotere vertraging ben je dan aangewezen op de volgende Eurocity 2 uur later, de EC 83 naar Rimini. Deze stopt ook in Bologna en komt aan om 16:19 uur.
Andersom werkt het op een vergelijkbare manier. Zelf zou ik dan kiezen voor een iets eerdere trein tot aan Innsbruck of München (zodat je niet in de stress zit vanwege een korte overstap) en daar pauzeren om wat te eten. Bijvoorbeeld met de EC 84 (Bologna 11:52, Innsbruck 16:40, München 18:27) en de nighjet 420 (Innsbruck 20:44, München 22:50, Amsterdam 10:14). De nightjet is berucht om zijn vertragingen, maar als je je erop instelt dat je een paar uur later aan zou kunnen komen is dat niet zo erg.
Dat gezegd hebbende, kun je de reis ook in tweeën opdelen en een overnachting tussendoor boeken. Je kunt bijvoorbeeld op dag 1 naar een plek in Zwitserland reizen (Chur bijvoorbeeld, of een plek in de buurt), en op dag 2 via de Berninabahn en Milaan naar Bologna. En zo zijn er nog wel meer plaatsen in Frankrijk, Zwitserland of Oostenrijk te verzinnen. Of een combinatie van de twee: heen met een extra overnachting, terug met de nightjet.
En dan je vraag: of een Interrailpas voordelig is, hangt er maar net van af wat je plannen zijn en welke prijzen je nog kunt vinden voor losse kaartjes. Voor nachttreinen en hogesnelheidstreinen heb je bij Interrail meestal nog een toeslag nodig (die best prijzig kan zijn), dus daar moet je wel rekening mee houden, maar ik vermoed dat een Interrail er wel uit kan.